Macaulay Culkin ndoqi ceremoninë e Oscar-ve vetëm për një moment të veçantë – shpalljen e vëllait të tij, Kieran Culkin, si fitues i çmimit për aktorin më të mirë në rol dytësor për filmin A Real Pain. Ylli i Succession shtoi një tjetër trofe në koleksionin e tij, ku përfshihen edhe Golden Globe, BAFTA dhe SAG Awards. “Pashë vetëm këtë kategori. Qava dhe mendova: ‘Do ta shoh më vonë’,” tha Macaulay për Variety. Edhe pse nuk ishte në ceremoni, ai dhe bashkëshortja e tij, Brenda Song, morën pjesë në festën pas Oscar-ve.
Vitet e fundit, Kieran Culkin ka dalë nga hija e të vëllait, i cili u bë i famshëm si fëmijë me filmin Home Alone. Në një intervistë të mëparshme, Kieran rrëfeu ndikimin që pati suksesi i Macaulay-t tek ai, duke kujtuar fjalët e tij: “Kam shkatërruar jetën time. Kurrë nuk e kam dashur këtë. Doja të isha aktor dhe të bëja projekte interesante, jo thjesht të isha i famshëm.”