George Michael kishte një admirim të veçantë për Amy Winehouse dhe këngën e saj “Love Is a Losing Game”. Në emisionin Desert Island Discs, në vitin 2007, ai e përzgjodhi mes këngëve pa të cilat nuk mund ta imagjinonte jetën. Michael e vlerësonte Winehouse si një nga zërat më të jashtëzakonshëm që kishte dëgjuar dhe si një autore të talentuar.
Kënga, pjesë e albumit Back to Black të vitit 2006, përcjell dhimbjen e një dashurie të humbur me ndjeshmëri dhe sinqeritet. Ajo e preku aq shumë Michael, sa ai interpretoi edhe versionin e tij. Krahas admirimit për muzikën e saj, ai shprehu shqetësim për presionin që përjetonte këngëtarja dhe bëri thirrje që talenti i saj të mbështetej.