Leonardo DiCaprio ka shfaqur talent për aktrim që në moshë të re, duke nisur karrierën në seriale televizive para se të kalonte në filma. Megjithëse debutimi i tij në filmin Critters 3 nuk ishte i suksesshëm, ai e konsideron filmin This Boy’s Life si përvojën e tij të vërtetë të parë kinematografike. Ky rol, ku luajti përkrah legjendarit Robert De Niro, ishte momenti vendimtar që i hapi dyert drejt suksesit në Hollywood.
Pavarësisht roleve të tij ikonike në filma si Titanic, The Revenant dhe The Wolf of Wall Street, DiCaprio gjithmonë ka një vlerësim të veçantë për This Boy’s Life. Ishte hera e parë që përjetoi atmosferën e një seti të madh filmik, duke u përballur me sfida emocionale në rolin e një djali të keqtrajtuar nga njerku i tij (De Niro). Edhe pse filmi nuk pati sukses të madh financiar, kritikët e vlerësuan performancën e tij, duke e konfirmuar si një talent premtues. Pas këtij filmi, ai arriti role të rëndësishme që e vendosën mes aktorëve më të mëdhenj të kinemasë botërore.